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　　1、碘化亚铜的注意事项 【结构式】cul 【物理性质】mp 605, bp 1290 , d 5.62g/cm3。不溶于水和大多数有机溶剂，部分溶解于，能溶于浓的水溶液。 【制备和商品】由五水合硫酸铜和按比例配成混合溶液，通入稍过量的举行反应。过滤得到的沉淀，用含有的水洗涤。在隔绝空气下先用和洗涤，抽干，在真空中使挥发，在高线举行干燥制得。各大型试剂公司均有商品销售，商品为灰白色稠密粉末。 【注重事项】建议保存于干燥的氮气或气氛中。 碘化亚铜是试验室最为常用的亚铜盐之一。早些时候，主要用于制备有机铜化合物三亿体育官方网站，并进展了多种有机铜参加的c-c键生成反应。在这些反应中，铜试剂的用量多数是化

　　2、学计量的。后来，催化的偶联反应的报道逐渐增多。除了能够催化c-c偶联外，还能够催化c-n, c-o和c-s等多种极为重要的偶联反应。铜催化的偶联反应对钯催化的偶联反应形成了有益的补充，因而在有机合成中得到了十分广泛的应用。除此之外，碘化亚铜也能催化一些环加成反应。 c-c键形成用法两倍量的二烷基锂与反应生成二烷基铜锂。二烷基铜锂再与卤代烃反应，生成交错偶联的产物。这是经典的通过构建c-c键的办法(式1和式2)。 碘化亚铜更重要的用途是催化各类c-c键的生成反应，包括二芳基化合物、芳基炔化合物、芳基烯化合物、烯炔类化合物、1,3-二烯类化合物以及1,n-二炔类化合物等。例如：在的催化下，苯并噻唑

　　3、与2-溴吡啶可以挺直发生脱溴化氢偶联，得到2-位杂芳基取代的苯并噻唑(式3)。 也用于催化氰基化反应以及芳基卤化物与吸电子基团a-c的交错偶联反应。例如：以cs2co3作为碱性试剂，cui可以催化与碘苯的偶联反应，得到。苯基取代的(式4)。 c-n键形成可以高效地催化c-n键的偶联反应，能够催化芳基卤化物、烯基卤化物和炔基卤化物与芳胺、脂肪胺、酰胺、和唑类等化合物的偶联。例如：在cu1/dmeda体系催化下，a-羟基丙酰胺与碘苯偶联得到n-苯基-a-羟基丙酰胺。在该条件下，分子中的羟基不发生偶联反应(式5)。 c-o键形成铜参加的ullmann反应是合成容易二芳基醚的常用办法，但传统办法有诸多

　　4、局限性，例如：用法苛刻的反应条件、强碱和化学计量的铜等。通过引入新的铜源、新的配体和不同的碱试剂，铜参加的go偶联反应有了很大进展，条件更温柔，底物用法范围更广。例知：用法和cs2co3作为配体和碱，碘化亚铜在90下能够催化碘苯与苯酚的偶联反应得到二苯醚(式6)。 不仅可以催化芳基卤化物与酚的偶联，也能催化烯基卤化物与酚、芳基卤化物与醇等不同类型底物的c-o交又偶联。最近，you等挺直用氢氧根与芳基卤化物反应，进展了在温柔条件下生成多取代酚的新办法。c-s键形成 硫醚类化合物也可以由卤化物与相应的经碘化亚铜催化的c-s交错偶联反应得到(式7)。在铜催化的条件下，硫原子的反应性普通较高，即使在酚等其它亲核试剂的存在下仍然可以化学挑选性地生成硫醚。 1,3-偶极环加成反应 能用于催化1,3-偶极环加成反应。例如：在的催化下，叠氮化合物能与多种炔烃发生1,3-偶极环加成，得到多取代的类化合物(式8)。 fu等报道了炔基酯与甲亚胺亚胺在碘化亚铜催化下的环加成反应，得到两个五元环并环的含氮杂环化合物(式9)。第 2 页 共 2 页

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