三亿体育官方网站氧化剂之高碘酸钠
已经开发了特定的氧化方案,用于以三氯化钌为催化剂将苯乙烯,脂族烯烃和末端脂族烯烃裂解成羰基化合物。
新型4-甲酰基-1-(2-和3-卤代烷基)氮杂环丁烷-2-酮的高产,不对称合成被开发为合成不同的对映体富集的双环氮杂环丁烷-2-酮的有价值的起始原料,如哌嗪,吗啉和1,4-二氮杂环庚烷环β-内酰胺衍生物。W. Van Brabandt,M。Vanwalleghem,M。Dhooghe,N。De Kimpe,J。Org。化学。,2006年,71,7083-7086。
RuO4催化的顺式羟基化的改进方案在酸性条件下仅使用0.5mol%催化剂。各种烯烃可以以良好至极好的产率羟基化,仅产生少量副产物。B. Plietker,M。Niggemann,Org。快报。,2003,3353-3356。
LiBr是烯烃二羟基化的有效催化剂,以提供具有优异的非对映选择性的顺式或反式二醇,这取决于使用NaIO4或PhI(OAc)2作为氧化剂。L. Emmanuvel,TMA Shaikh,A。Sudalai,Org。快报。,2005,7,5071-5074。
Grubbs的第二代复分解催化剂可用于串联烯烃复分解/氧化方案。这些钌催化的方法提供了从简单的烯烃原料获得顺式二醇或α-羟基酮的途径。AA Scholte,MH An,ML Snapper,Org。快报。,2006年,8,4759-4762。
一种新的一锅法描述了在接近中性pH的氧化条件下去除O-和N-烯丙基保护基团。烯丙基经历羟基化和随后的邻位二醇的高碘酸盐断裂。在醛中间体的烯醇互变异构体上重复该反应序列释放脱保护的官能团。PI Kitov,DR Bundle,Org。快报,2004年,3,2835年至2838年。
醛的高度对映选择性和催化乙烯基化产生烯丙基醇,然后通过Overmans [3,3] - σ-重排亚胺酸酯将烯丙基醇转化为烯丙基胺。烯丙基胺的氧化裂解以良好的收率和优异的ee提供氨基酸。该方法的范围和实用性通过合成具有挑战性的烯丙基胺及其随后转化为有价值的非蛋白原氨基酸(包括D和L构型的(1-金刚烷基)甘氨酸)来证明。YK陈。AE Lurain,PJ Walsh,J。Am。化学。SOC。,2002,124,12225-12231。
高碘酸钠,碘化钾和叠氮化钠的组合是用于烯烃的叠氮基碘化的有效,简单且廉价的试剂系统。区域特异性1,2-叠氮基碘化以反马尔可夫尼可方式进行,以极好的产率生产β-碘代叠氮化物。PV Chouthaiwale,PU Karabal三亿体育官方网站,G Suryavanshi,A Sudalai,合成,2010,3879-3882。
使用强亲电I+试剂对失活的芳烃进行单碘化或二碘化反应,该试剂由NaIO4和浓硫酸中的I2或KI制备,使用“直接”或“反向”芳族碘化方法得到单 -或二碘化纯产品,产量高。L. Kraszkiewicz,M. Sosnowski,L. Skulski,合成,2006年,1195年至1199年。
用于硫酸化醇的新型高产方法通过亚硫酸盐和硫酸盐二酯中间体进行。亚硫酸盐二酯作为多功能硫酸单酯前体,可以进行有趣的转化。M. Huibers,I。Manuzi,FPJT Rutjes,FL van Delft,化学。,2006年,71,7473-7476。
在碘化钾和高碘酸钠存在下,烯烃与芳烃亚磺酸钠的反应和催化量的乙酸在室温下提供乙烯基砜。产品在数小时内以高产率形成。B.达斯,M. Lingaiah,K. Damodar,N. Bhunia,合成,2011,2941年至2644年。
通过Ir催化的芳烃的硼酸化,以一锅序列合成芳基硼酸和芳基三氟硼酸盐。为了制备芳基硼酸,Ir-催化的硼酸化之后是用NaIO4氧化裂解pinacol硼酸酯。为了制备芳基三氟硼酸盐,Ir催化的硼酸化后接着用KHF2置换频哪醇。JM Murphy,CC Tzschucke,JF Hartwig,Org。快报。,2007,9,757-760。
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