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三甲基碘硅烷

规格:99%
包装:70kg/桶
最小购量:1
CAS:16029-98-4
分子式:C3H9ISi
分子量:200.09

结构式
   

CAS:  16029-98-4
分子式:  C3H9ISi
分子量:  200.09

中文名称:  三甲基碘硅烷
                   碘代三甲硅烷
                   三甲基硅基化碘

英文名称:  Trimethylsilyl iodide
                    iodotrimethyl-silane
                    iodotrimethylsilane
                    trimethyliodosilane
     
tmis

性质描述:  易燃液体,有腐蚀性,遇湿空气会产生碘化氢气体。沸点79℃,相对密度(20/4℃)1.41。

        一种常用的去甲基试剂,在此体系中,双键、三键、酮羰基、氨基和卤代物稳定,但苄醚、三苯甲基醚、叔丁基醚不稳定。三甲基碘硅烷能裂解酯但比醚慢。

三甲基碘硅烷脱甲基是通过芳基甲醚与三甲基碘硅烷生成芳基硅醚,水解得到脱甲基产物。由于氧与硅的结合能力较强,容易形成氧鎓离子,碘离子亲核取代生成芳基硅醚,水解得到相应产物。


制备。首先向配有机械搅拌器、氮气导管和带有导出管的回流冷凝器的250mL三口烧瓶中,加入溶剂,通氮气清扫,置换后,加入金属钠,升温使其熔化,开动搅拌,使其成为颗粒状,缓慢滴加三甲基氯硅烷,滴加完毕后,恒温保温几个小时,使其充分反应;同时准备另一配有机械搅拌器、氮气导管和带有导出管的回流冷凝器的500mL三口烧瓶中,加入水,用氮气吹扫,备用;等反应时间达到,开动搅拌,用氮气将250mL混合溶液压入500mL烧瓶内,升温回流,分层,将有机相冷凝回流分水,再将脱水后的粗品精馏,得中间产物六甲基二硅烷,含量99.4%~99.5%,六甲基二硅烷与固体碘反应,直接生产三甲基碘硅烷,具体合成实例为:向配有机械搅拌器,加料漏斗和带有氮气导管及回流冷凝器的250mL三口烧瓶中,加入六甲基二硅烷,用氮气吹扫;开动搅拌,分段加入固体碘,此反应为放热反应,需用水浴降温控制温度。再常压升温回流,观察颜色,收集无色透明产物三甲基碘硅烷;


1、六甲基二硅烷合成。
投入约150mL的溶剂,及准备好40g的三甲基氯硅烷,系统用氮气吹扫赶出空气,迅速投入金属钠15g,再用氮气吹扫后,水浴升温至80℃,开始搅拌约30min,用常压滴加漏斗缓慢滴加三甲基氯硅烷,滴加结束后,改变保温时间,降温后,用氮气压入事先加水氮气吹扫的500mL烧瓶,搅拌回流,脱水,蒸馏得六甲基二硅烷,分析方法是气谱分析。


2、六甲基二硅烷碘化。
六甲基二硅烷与固体碘反应,直接生产三甲基碘硅烷,向配有机械搅拌器,加料漏斗和带有氮气导管及回流冷凝器的250mL三口烧瓶中,加入六甲基二硅烷,用氮气吹扫;开动搅拌,分段加入固体碘,用水浴降温控制温度。常压升温回流,观察颜色,收集无色透明产物三甲基碘硅烷,无色易燃液体。易变色。遇水分解。相对密度:1.406(20℃)沸点:106℃闪点:-31℃折光率:1.4710(ND20)。分析方法是水解后取油相气谱分析。


质量标准:
外观  无色或棕黄色液体
含量  99%max
沸点  79℃
折光率 1.4235~1.4240
比重  1.16
闪点  90℃

用途:    主要用于脱烷基化及相关反应中的一种高效试剂,可作为一些活性基团(氨基、羟基)的保护剂,是重要的合成试剂,用于头孢他啶头孢吡肟头孢匹罗等的合成。

使用注意:储存中易变红(主要是分解出单质),因此在储存中加入铜粉。在空气中易发烟,且使溶液发红(原因与水反应)。

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参考文献:
1 三甲基碘硅烷的合成及其在有机合成中的应用  张志忠;姬月萍;王伯周;刘愆  精细化工中间体  2003  (1),1-4;参19